بسم الله الرحمن الرحيم اليوم موضوعنا ان شاء الله
هيكون في الفصل الرابع ال aromatic compounds لكن
ضال علينا شغلة صغيرة انا بعتقد انها مهمة من الفصل
الثالث من تفاعلات ال alkynes فخلينا نشوف هذه
النقطة بسرعة و بعدين ننتقل لموضوعنا الأساسي اللي
هو ال aromatic compoundsالنقطة اللى ضالت علينا انه
احنا لما بننظر لل Alkynes اذا كان على احد أطرافهم
على اقل تقدير او ممكن على الطرفين ذرّة هيدروجين
يعني ال Alkyne ممكن يكون R C triple bond C وR تاني
يعني مثل و مثل او فلل و فلل و ممكن يكون R C triple
bond C وموجودزرّة هيدروجين الالكاين اللي بهذا
الشكل اللي في أحد أطرافه زرّة هيدروجين بنسميه احنا
terminal الكاين يعني الكاين الطرفي اللي في أحد
أطرافه ايش فيها terminal الكاينهذه النقطة الأولى
إذا عرفنا إيش معناه Terminal Alkyne اللي على طرف
من الرابط الزوجية فيه موجود عنده ذرة هيدروجين الآن
بنضيف معلومة جديدة بنقول ال terminal alkynes are
acidic ال terminal alkynes are acidic إيش يعني
acidic؟حامضي الان لو انا اجيت اتذكر تعريف الحامض
ممكن ناخد في هذه المرحلة تعريف الوري برونستيد الـ
acid proton donor بيعطي بروتونات بيفقد بروتون الان
اي بروتون حامضي في هذا المركب يعني لحظوا انا لما
رسمت هنا مركب في عندي هنا حلقة Cyclohexane و عليها
هيدروجينأو في مجموعات الميثل والإثل والبروبل
الالكينز كلها ملانة هيدروجين كل هذه الهيدروجينات
اللي في الالكينز و اللي في الالكينز هيدروجينات غير
حامضية ايش معنى هيدروجين غير حامضي انه لا يفقد
بسهولة عند التفاعل مع قاعدةالهيدروجين الحامضي
هيدروجين يفقد بسهولة إذا تم التفاعل مع القاعدة
ولذلك لما نتطلع على مركب عضوي هنلاحظ أنه دائما
المركب العضوي في نوعين من الهيدروجين يعني خليني
أخد مثلا حمض الخل كمثال بسيط حمض الخل CH3COO
OH الآن في عندى نوعين من الهيدروجين هنا هدول التلت
هيدروجينات هيدروجينات عادية لو انا كنت بفاعل مع
قاعدة لا يفقدوا مع القاعدة they are non acidic مش
هيدروجين حامضى الان الهيدروجين اللى متصل بال OH في
الحامض هذا هيدروجين حامضى هذا اللى بيفقد لما انا
باجى بعمل تفاعل مع baseفصار في عندى acidic
hydrogen و non acidic hydrogen او بيكون على اقل
تقدير اضعف المسألة مسألة ضعف و قوة يعنى هذه
الهيدروجينة حمضية بشكل كبير تفقد بسهولة هذه حمضية
بشكل قليل جدا تفقد بصعوبةممكن لو جيبنا base قوي
جدا جدا عود نفقدها لكن على base عادي مثلا خلّيني
أقول Sodium Hydroxide أو حتى Sodium Carbonate
قاعدة عادية بدي أفعلها أي هيدروجين اللي بدي تفقد
الـ acidic هيدروجين عشان ذلك بكل كوب تذكروا
التفاعل زائد MAالـ OH هي الـ base of Sodium
Hydroxide الأن الـ OH هي الـ base مع هذه الـ H
كنتوا متعودين تقولوا بيكون عندك ماء حمض زائد قاعدة
ملح زائد ماء لما هذه الـ H تفقد على شكل H plus
هتظل إلكتروناتالرابطة بتاعتها بالاضافة لزوجين
الأساسيات الاساسيات حيصير عليكم CH3C double bond O
O كم زوج إلكترونات عليها تلاتة أصلا زوجين
إلكترونات و رابطتين فقدت ال H لواحدها بدون
إلكتروناتها عشان ال H plus ال OH minus أخدت إيش ال
H plus شو صفية هذه minus مع ال NAplus صار sodium
acetate خلات الصوديوم acidic acid زايد NaOH Sodium
acetate زايد H2O حمض زايد قاعدة ملح زايد ماء هذا
تذكير خلينا نقول بمفهوم الحمض والقاعدة الآن لو
اجينا نطبق بنفس المنطق على ال terminal الكاين و
اتخيلنا ان هذا ال terminal الكاين عبارة عنacid وين
ال acidic hydrogen اللي فيه هادف الان نتخيل انه
عندنا رابطة بين الكربون و الهيدروجين لاحظوا معي
الكربون لا يحمل اي زوج إلكترونات حرة فيه اربع
روابط و لذلك حتى الكربون بشكله الطبيعي كان بيصلح
اللأ تذكروا المرات الماضية قلنا ان ال oxygen في
رابطتين و زوجين إلكترونات من خلال أزواج
الإلكترونات بيعمل ال UQ fileالنيتروجين في تلت
روابط وزوج إلكترونات أيضا بيعمل الـ eucleophile من
خلال زوج الإلكترونات الهالوجين في رابطة تلت أزواج
إلكترونات أيضا ممكن يعمل الـ eucleophile من خلال
أزواج الإلكترونات الكاربونفي أربع روابط فبالوضع
الطبيعي هل ال carbon بيعمل ال nucleophile لأ واضح
الان لو اتيت لهذا المركب فعالته مع strong base
NaNH2 هذه موازية تماما لل NaOH يعني كلكم بتعرفوا ك
base NaOH شو كنا نسميها Sodium Hydroxide الان
NaNH2 شبه بها تماما بنسميها Sodium Amide وهذه
قاعدة
قوية اقوى من Sodium Hydroxide اقوى من Sodium
Hydroxide لما نيجي نتخيل ان هذا الحمد وهذه القاعدة
هتيجي ال N H2 تتفاعل مع ال H Plus لوحدها شو
هتعطيني N H3 زي ما كانت ال O H minus تاخد ال H ال
N H2 minus بتاخد ال H O H مع H H2O N H2 minus مع H
N H3 نفس التفاعل الآن لما فقدت هذه ال H شو دل على
الكربون؟تلات روابط و إلكترونين إلكترونين قصدكم زوج
إلكترونات واحد تلات روابط و إلكترونين هاي واضحها
تلات روابط و إلكترونين الآن لو إجينا حسبنا ال
formal charge على هذه ال carbon أربعةالكربون ناقص
تلات روابط ناقص إلكترونين minus one صارت الكربون
minus والصوديوم plus هذا بنسميه صوديوم أستيلايد زي
ما مثلا مع ال hcl بنقول صوديوم كلورايد وصوديوم
برومايد في التفاعلات الآن لاحظوا إيش اللي نشأ عندى
الآنIon سالب carbon nucleophile صار في عندي carbon
عليه أزواج إلكترونات يعني لو روحت بدي أخد هذا ال
Ion اللي نتج عنده و أفعله أي تفاعل كان nucleophile
بتفعل ولا لأ بتفعل فهذه المركبات اللي عادة بنعطيها
اسم العام Acetylides they are in fact carbon
nucleophilesيعني لو قلنا ال Acetylates ايش ممكن
نعتبرها؟ Carbon Enucleophile الان لاحظوا انه ال
carbon بالوضع الطبيعي كان سهل يكون عامل carbon
enucleophile لأ بعملش لكن انا لما فقدت بروتون منه
و خلت زوجي الإلكترونات صار هذا زوجي الإلكترونات
اللي على ال carbon يمثل carbon enucleophile طالما
انه اتكون عندي carbon enucleophileبقدر يتفاعل الـ
nucleophile مثلا لو اتي اتفاعلته مع مثل ايودايد
ممكن يعمل تفاعل ابدال ان هذا زوج الالكتروناتي هاجم
على الكربون و يطرد اليود مع زوج الالكتروناتي هذا
ايش اسم التفاعل؟Substitution Reaction أو تفاعل
إحلال الـ Eucleophil بيحل محل الـ Eucleophil بيجي
الكربون مع زوج الإلكترونات اللي معه بيحل محل اليود
و بيطلع اليود مع زوج الإلكترونات بدل ما كان عنده
أنا Sodium Acetylide هيطلع عندى في النهايةSodium
Iodide يعني كأنه هذا تفاعل تبادل مزدوج اللي مار
عليكم واضح ففائدة هذا التفاعل ان هو وفر لي ال
carbon nucleophile اللي بالوضع المتعادل عادة مش
متوفر وانا بعد هيك باستفيد من ال carbon
nucleophile في تفاعلات الإبدال وغيرها ممكن الآننجي
نختبر معلوماتكم احنا المرة الماضية أخدنا عن تفاعل
كنا بنستعمل فيه الـUQ5 مين تتذكر شو هو التفاعل الـ
Epoxide كان يعمل ring openingمع اليوكليوفايل لما
أخدنا تفاعل الابوكسايد المعادلة العامة اللى
كتبناها كنا نقول اليوكليوفايل عليه أزواج إلكترونات
زائد الابوكسايد كان بيفتح الحلقة بيعطينا CH2 إذا
افترضنا هذه CH2 OH و بيجي هنا بتفاعل إيشلنكليوفايل
هى ال ring opening اللى أخدناه لل Epoxides الان
بدنا نيجي نعوض بدل كلمة نكليوفايل زى ما تعون
الرياضيات بيكتب X و Y للمجهيل بدنا نجيب لنكليوفايل
تبعنا الacetylide يعنىCH3C triple bond C ويحمل زوج
إلكترونات صار إيش minus و الفاعل هذا مع هدف شو
بتتوقع بده يكون الناتج بده يشبك من
خلال زوج الإلكترونات هذا إذا أنا لما بحط الناتج
هنا ممكن أحطه باللون الأحمر هيكون بهذا الشكل C
triple bond C
هذه الاسيتيلايد اتفاعل كان يوكليوفايل هاجم على
الكربون وعمل ring opening و تم التفاعل بشكل كامل
واضح؟
فهمنا اذا هذه النقطة اللى كانت ضايلة عندنا من ال
chapter تلاتة انه نفهم ايش معنى terminal alkynes
نمرة واحد، نمرة اتنين ان نقول ان terminal alkynes
are acidic when reacted with bases they form
carbon enucleophiles الآن ال carbon enucleophiles
are like any nucleophile they can undergo
substitution reactions or any enucleophilic
reaction
بهيك بننتهي من الفصل التالت في عندكم بالتأكيد
تدريبات موجودة و احيانا محلولة اكمال المعادلات و
ما إلى ذلك بعتقد انه بيكون جزء من المطلوب منكم ان
تجتهدوا في تحضيرها و فاهمها بننتقل مباشرة ل الفصل
الرابع و الفصل الرابع بعنوانAromatic compoundsربما
ال aromatic compounds لو بدنا نشوف موقعها من
الإعراب في ال hydrocarbons they are unsaturated
hydrocarbons احنا درسنا ال الكينز ال cycloalkyns
ال الكينز ال alkynes ضال علينا ال aromatic
compounds الآن أبسط تعريف ممكن نعطيله ال aromatic
compounds they are بنزين like compounds المركبات
اللي زي البنزين بمعنى فيهم الحلقة و فيهمأزواج
الألكترونات أو الروابط الزوجية بشكل معين وبعدد
معين الان في نقطة كتير مهمة يمكن كل هذا ال slide
أخدناها ماعدا نقطة واحدة اللي هو ايش طول الرابط في
البنزينما هو bond order في البنزين وما هو طول
الرابط في البنزين احنا أخدنا معلومات عن الرابط
الأحدية والثنائية والثلاثية طبعا كلكوا انتوا
متذكرين البنزين ومتذكرين ال resonance structures
اللي بيعملها بهذا الشكل و بهذا الشكل الان لو اتيت
طلعت على رابط معين خليني اقول هذه الرابطةهذه
الرابطة هنا تبدو إيش؟ أحدية هذه الرابطة هنا تبدو
أحدية هذه الرابطة هنا تبدو ثنائية الآن احنا بنقول
البنزيل in resonance structure يعني بين هذه وبين
هذه بناء على ذلك لو بدي أجي أسأل ال bond order في
البنزيل قداشر هل هو يا ترى أحدى ولا ثنائي؟ هو قاعد
بتقلببين الواحد والاتنين بال average ايش هتطلع ال
bond order واحد و نص و ال bond order ممكن تيجي كسب
و لذلك لو اجيت سألت ايش ال bond order في البنزين
واحد و نص هذه الكلمة مهمة جدا جدا هذه الكلمة مهمة
جدا جدا عارفين ليش لأنه انا درست الرابط الاوحدية
في chapter الالكينزو تفاعلاتها و درست الرابط
الثنائية في chapter ال alkanes و تفاعلاتها اللي هي
بشكل أساس تفاعلات الإضافة ال A بجعل ال aromaticلو
ان هذه الرابطة احدية كان كل معلومات ال الكينز
منطبق على البنزين لو انها ثنائية كان كل معلومات ال
الكينز منطبق على البنزين الان الرابطة لا احدية ولا
ثنائية واحد و نص ولذلك ولا تفاعل من تفاعلات ال
الكينز ولا تفاعل من تفاعلات ال الكينز منطبق على
البنزين بنلاحظ ان البنزين هيصير له كيميا خاصة فيه
لأنه لا هو رابطة أحدية ولا هو رابطة ثنائية لا هو
الكل ولا هو الكل واضح هذا النقطة هذا الكلام يتبع
كمان شغلة أنه لو أنا بدي أتي أحكي عن ال bond
length قلنا احنا أنه رابطة الأحدية طويلة الرابطة
الثنائية قصيرة الآن رابطة البنزينوين هتكون؟ بين
بين وبين
وبين وبين وبين وبين وبين وبين وبين وبين وبين وبين
وبين وبين وبين وبين وبين
وبين وبينفلا هي رابطة ثنائية ولا هي رابطة وحدية
ربما احنا اللي بهمنا اكثر النقطة اللي انا ركزت
عليها النقطة اللي انا ركزت عليها ان البنزين مش
هيعمل تفاعلاتالالكينز بشكل أساسي يعني ربما أنه أول
ما نعطي شبتري البنزين و نيجي نرسم بنزينة تفكر
طالبة اجتهدت في موضوع الالكينز بهذا الشكل و هي
شايفة الروابط و نقولها H2OH plus تيجي أول ما تفكر
اضيف H2OH بهاي double bond هنا بيكون إيش عندهخطأ
كبير يعني أنا خايف أكتب و لحظة يتسجل علي في اللوحة
اني كتبت انه بضيف H OH إياكم تفكروا بهذا الشكل
البنزين لا يتعامل كالكيل صح انتوا شايفين تلاتة
double bonds لكن على أرض الواقع لا يتعامل إطلاقا
بتفاعلات الالكيل واضح هذه النقطة؟
خلّينا نقول كنظرة تاريخية كنظرة تاريخية البنزين
أول ما اكتشف مركب سائل و تم الاكتشاف سنة الف و
تمانمية و خمسة و عشرين من خلال العالم الإنجليزي
Faraday وحتى البنزين اللي هو يعني قطره و حضرهكمية
صغيرة منه ما زالت موجودة لليوم في متحف بريطانيا
نفس السائل البنزين اللي هو فصله فرديه و بيعتزوا
فيه يعني بيعتبروه شئ كبير هذا أول مفصل الآن لما
فصلوا بدوا يعملوا تحليل شو هالمركب لقوا أن الصيغة
الجزائية للبنزين C6H6
هذه الصيغة الجزائية، لكن يا ترى إيش الصيغة
البنائية؟ الآن صار عندكم خبرة إن صيغة جزائية واحدة
يمكن أن يكون لها عدد كبير من الصيغ البنائيةمظبوط
ولا لأ اللي هي ال structural isomers او حتى ال
stereo isomers فسهل انهم يعرفوا الصيغة الجزائية
بيومين بيعرفوا انه مركب جديد الفصل صيغته الجزائية
C6H6 لكن يا تورا الصيغة البنائية للبنزين 6 ذرات
كربون و 6 ذرات هيدروجين كيف هدول موجودين بأي شكل
هذه العملية معرفة الصيغة البنائية للبنزين أخدت ..
نرجع للتاريخ أن الأجهزة مش متقدمة و العلوم صعبة
أخدت أربعين سنة أربعين سنة لما قدروا يقولوا أن
صيغة C6H6 في النهاية هي صيغة البنزين بهذا الشكل
اللي اقترحها العالم Kekuli الآن أثناءها الأربعين
سنة اقترحت صياغ كثيرة و أخدت أسماء و أحيانا درست
للطلاب لأن اللي كانوا بيقترحوه علماء كبار يعني كل
هذه الصياغ فيها Carbons و Hydrogens و لو كملتوا ال
Hydrogens حسب ما احنا اتعلمنا هتلاحظوا ان هذه
الصياغ كلها او هذه المركبات بأشكالها المختلفة C6H6
يعني هذا مثلا هي carbon اتنين تلاتة اربعة خمسة ستة
هنا في hydrogen تنتين تلاتة اربعة خمسة ستة C6H6
واخد اسم و لذلك بنلاحظ ان بعض هذه المراكبات على
سبيل المثال هذا المراكب كان اسمه Dewar Benzin هذا
المراكب اسمه Huckel Benzin و هدول علماء كيميا كبار
هذا Ladenburg Benzin يمكن الكلام هنا بالالماني
Klaus Benzinعلماء كبار حطوا أشكال و درست لفترة و
هذا الكلام بده يخلي عندكم دائما الشعور أن العلم
متطور و ممكن أشياء الإنسان يكون بيدرسها و بعدين
يكتشف أنها خطأ أكبر شغلة كل المختارات اللي احنا
بنعيشها أول ما بتطلع بنهلللها بشكل كبير و بعد هيك
بنلاحظ أن كل العالم يسعى لمنع هذه المختارات اللي
احنا هللنا لها كتيرومن أمثلتها على سبيل المثال
الفريون الغاز تبع التلاجات اللى كانوا يحطوه فى
علاب الريح عشان يعمل ال spraying ال answer نقول
هذه ال chlorofluorocarbons تدمر طبقة ال ozoneواضح؟
من ضمنها مثلا المبيد الزراعي ال DDT هذا ممتاز
بيقتل الحشرات بيقتل ممتاز جدا لكن المشكلة بيأثر
على البشر ولذلك حتى بعد منعه المزارعين ما زالوا
بيحصلوه بالسوق السوداء و بيستعملوه لأنه بيجيبلهم
محصول لكن هو بنفس الوقت بيفكرش بإيشبفكرش في البشر
اللي بده يؤذيهم فهذه المنطقة في العلم انضال من
تبهين لها انه ممكن نكتشف أشياء نعتقد انها جيدة
وبعد هيك نتفاجأ انها عملت مشاكل بالفصل الخامس ان
شاء الله هنحكيلكم عن دوةنزل على السوق و بعد هيك
عمل مأساة كبيرة يمكن البعض منكوا لما نتكلم عنها و
نحط المأساة بالصور ايش عمل في البشر ممكن البعض
يبكي مع العلم انه دوى و سوق و أخدون ناس ابحينه انا
مش كل اشي بيعملون دراسة قبل ما ينهاركل إشي .. كل
إشي بيعملوله دراسة لكن في النهاية بتيجي دراسة أدق
من دراسة، شيء إحنا مش منتبهينله، يعني مابندناش
ناخد كل شيء إن هو قطعي تماما، بيحاولوا، بيجتهدوا،
طبعا أصعب شيء إذا دخلتالتجارة والصناعة في البحث
العلمي أثرت على حيادية النتيجة العلمية يعني أن
الشركة تخفي معلومات بخصوص منتوجها عشان تبيعه كل
شيء وارد .. كل شيء وارد والأمثلة لا تعد ولا تحصر
يعني خدوا على سبيل المثال صبغات الشعراللي استعملت
كثير و بشكل أساسي صفغات مُركّبات بسمها الـ
Pyrosols الان كلها انتهت من السوق في آخر عشر أو
خمس عشر سنة استعملته على المدى البعيد بدأ يبين
آثار سلبية لها الان بيخترعوا شغلات جديدة أول ما
بيخترعوا شغلة جديدة بيجوا و بيقولوا عملنا لها
فحوصات و ثبت إنها آمنة و أفضل ربمابعد 15-20 سنة
يكتشفوا أضرار معينة إلها ويعود اللي سمع محاضرة عن
فضل هذه الأشياء مثلا صبغات التترازينس يسمع محاضرة
جديدة بعد 15-20 سنة عن أضرار هذه المادةفالإنسان في
هذه المنطقة بصراحة تبقى منطقة علم وليس منطقة تأكد
في التشخيص شخصه غلط وهذا أمر طبيعي وفي النهاية
بنقدر نقول بالتأكيد ومن خلال أشعة X من ال 1865
لليوم ماحدش بيجادل إطلاقا بخصوص شكل البنزين بهذا
الشكليعني احنا بنقدر نقول بنسبة كبيرة بس احتراما
لمبدأ ان العلم متغير ممكن يقول بنسبة 100% بس ممكن
يقول بنسبة 99.9% ان البنزين بهذا الشكل واضح؟ ومن
ال 1865 لليوم لأ ما اجهز شكل جديد درس البنزين بهذا
الشكلهذا كيكولي الان حكينا عن ال resonance وهذا
بيعمل orbitals بحيث انه بتعمل فوق البنزين و تحت
البنزين سحابة إلكترونية
فكرة وجود سحابة إلكترونية يعني لما أنا أتخيل أن
هذا هو البنزين أن هذا هو البنزين و فوقه إلكترونات
و تحته إلكترونات جايين من ال بي أوربيتالز يعني
كتلة إلكترونات بناء على ذلك هذا الكلام هيفيدني في
التفاعلات شو اللي بيقدر يجرب من البنزين عشان
يتفاعل معه إيش لازم يكون موجب موجبElectrophile
يعني مش ممكن يقدر بالوضع الطبيعي الـ Eucleophile
يجرب على البنزين لأن طبيعة الدنيا أن السالب يتنافر
مع السالب انا هنا عندي إلكترونات .. أنا هنا عندي
إلكترونات أجيب عليها شيء سالبسالب على سالب بيصير و
لذلك من أكبر الأخطاء من أكبر الأخطاء اللي
بيرتكبوها الطلاب ان احنا مرات لما نيجي نقولهم و
الله كيف بتحضروا الفينول الان الطالب اللي مادرسش
روح الكيميا و مبادئ الكيميا بيقول يالا بتمشي هاد
معايا بيروح برسوملنا بنزين و بيقول في وجود ال OH
minus بتبدل H من هنابال OH صرفيلون هذه مشكلة ليش؟
لأن هنا إلكترونات وهذه سالبة ممكن هذا الكلام عمره
يصير؟ مش ممكنولذلك التفاعل الأساسي لل aromatic
compounds هو ال electrophilic substitution زي ما
هيمر علينا انه اللي بده يهاجم بده يكون موجب لأنه
البنزين عبارة عن سحابة إلكترونية فوق وتحت الجزيرة
كذا بده يجي يهاجم سالب ع سالب
الان قبل ما ناخد التفاعلات ناخد تسمية الـ aromatic
compounds بالنسبة للتسمية في عندنا مركبات أخدت
شهرة عبر الزمن هذه بتصير جزء من التسمية و لازم
نحفظها و في تسمية اشتقاقية الان في البداية
المركبات اللي أخدت شهرة و لازم نحفظها زي ما هي على
رأسهاالبنزين يعني احنا سابقا قلنا ان البنزين كان
ممكن نسميه Cyclohexatrieneلأن الـ Cyclohexane فيه
تلاتة إيل لكن هذا الكلام غير جائز ما بنسميه
Cyclohexatriene شو بنسميه؟ بنزين إذا أخد مجموعة
CH3 بصير طلوين إذا أخد مجموعة isopropyl اللي هو ال
isopropyl بنزين بصير كيومين حكينا عنه سابقا اللي
قلنا عنه في الكمونإذا أخد مجموعة الـ vinyl CH
double bond CH2 متذاكرينها ال vinyl؟ اه بنقول عنه
ال styrene لاحظوا معاه ان هذه المجموعات لها أسماء
درسناها لكن ما بنسميه هنا تسمية اشتقاطية يعني
مابنفعش ديجي نقول هذا مثل بنزين لأطولوين هذا
ايزوبروب البنزين لأ اكيومين هذا فينيل بنزين لأ
استيرين هذا هيدروكسي بنزين لأ فينول هذا مثلا
مثوكسي بنزين او مثل مثوكسي مجموعة ال او مثل لوحدها
لها اسم شو بنسميها مثوكسي لكن ما بنسميه مثوكسي
بنزين شو بنسميه أنيزوللو كان في مجموعة ال الديهيد
بنسميه بنزالديهيد لو كان في مجموعة ال C double
bond OCH3 بنسميه أسيتوفينون لو كان في مجموعة
الحامض C double bond OOH بنسميه بنزويك أسيد لو في
ال NH2 أنيلين بنقولوش أمينو بنزين، شو بنقوله؟
أنيلينالان هذه الأسماء مع الخبرة بالتأكيد لازم
تحفظوها يعني لو جيبنا لك ارسم تفاعل ال benz
aldehyde او اكتب تفاعل ال benz aldehyde مع كذا
ماحدش يجي يقول مش حافظ ال benz aldehyde لأ كل شيء
موجود هنا صار جزء من التسمي اللي لازم طالب بتعلم
في الجامعة يعرفهامعد ذلك .. معد ذلك بنصير نسمي
تسمية اشتقاقية في التسمية الاشتقاقية بنجيب
المجموعة اللي موجودة بننهيها غالبا بال O و بنكتب
بنزين يعني هنا بروم بصير بروم و بنزين هنا نيترو ..
نيترو بنزين هنا اثلإيه في البنزين بروبل بروبل
بنزين هذه تسمية اشتقاقية في التسمية الاشتقاقية ايش
اللي بيكون موجود عندك أصل البنزينطبعا هنا بدكوا
تنتبهوا لنقطة كتير مهمة ان تكون المجموعة اللى
موجودة عند إلها اسم و إلا بتغلب يعني لما طلعت هنا
كلنا عارفين إنه هذا إثل ولا لأ فكان سهل علي أقول
إثل بنزيل كلنا عارفين إنه هذا بروبل ولا لأ سهل إن
أقول بروبل بنزيل أحيانا بتواجهكوا مشكلة كيف بدكم
تحلوها يعني مثلا لو أنا رسمت هذا المركب و حطيت هنا
حلقة بنزين وحطيت هنا CL الأن انتبهوا معي لو واحدة
بدت تقول هذه المجموعة بنزين المشكلة هي لم تدرس اسم
لهذه المجموعة وفعلا مالهاش اسم وجيتها بحول بعرفنه
كالكانبعمله كالكين بقول طب خليني لما عامله كالكين
هاي سلسلة كربون واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة هاي
اطول سلسلة كربون حسب ما احنا اتعلمنا اذا هذا
بينتين وعلى اقل ترقيم واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة
صار three cloroوهذه المجموعة البنزين نفسها فنل
اتنين فنل بنتين بيمشي الحال حلنا المشكلة تبعتنا
يعني مش ملزمين كل ما نشوف حلقة بنزين إننا لازم
ننهي الإسم تبعنا بنزين لأ إذا المجموعة إلها إسم
بسيط okay بنسمي بنزين إذا مالهاش هي نفس حلقة
البنزين كمجموعة اسمها إيش؟ فنل و بنعمل المركب على
إنه الكن و بيك منكون حلنا مشكلتنا
فنل بالظبط المجموعة اللى هو C6H6 لما بفقد H بصير
C6H5 اسمه فنل واضح؟ وعشان ايه سابقا بتذكر وقلتلكوا
ميزوا كلمة فنل عن فنل لإن الفنل شيء الفنل هي هذه
المجموعةلكن هذا ماسميناهوش فينيل لإنه ماخد اسم
شهرة الستايرين و أخدناله كمان البوليمار اللي
بيعمله شو سمينا البوليمار تبعه بوليستايرين
البوليمار سميناه بوليستايرين
الان لحتى الان اللي احنا سمنا مركبات بنزين فيها
one substituent يعني بس ابدلت فيها هيدروجينة واحدة
الان طيب يا ترى لو صار عندى ابدال اكثر من مجموعةلو
صار عندى إبدال أكثر من مجموعة هنا الحقيقة بيصير
عندنا نقطتين بدنا ننتبه لهم لما بيصير عندى إبدال
أكثر من مجموعة خليني أرسم مركب بشكل يعني هيك شوية
عشوائي لو كتبت هنا CH3 مثلا و هنا Pro هاي صار عليه
مجموع تانيهل يا تورا .. هل يا تورا بدي اعتبر ان
المركب الاصلي اللي عندى هو هذا اللى كان اسمه طلوين
و اقول ع موقع واحد اتنين تلاتة بيحمل بروم اسميه
three bromotolwinأو اعتبر المركب الأساسي اللي عندي
هو هذا برومو بنزين وع موقع واحد اتنين تلاتة اقول
three مثل برومو بنزين بيصير لإيش بدي أنسب المركب
تبعي بمعنى انا بدي اعمل عائلة للمركبهل يا ترى
العائلة بدت تكون تابعة المثل وبالتالي اخر الاسم
اللى بده يبين عندى هيكون تلوين ولا بدت تتبع البروم
وبالتالي اخر الاسم اللى بده يبين عندى بده يكون
برومو بنزين او مثلا مثال زى هذا لو حطيت هنا c
double bond o hالان اذا واحدة اتطلعت بهذا الشكل
هتقول طلوين يحمل على نمرة أربعة هذه المجموعة طب
اذا واحدة اتطلعت بهذا الشكل هتقول بنزالديهيد يحمل
على نمرة أربعة هذه المجموعة الان نهاية المركب تبع
عائلته هل هي يا ترى طلوين ولا بنزالديهيدهذا احنا
بحاجة انه تصبروا علينا شوية بهدوء حتى نتعلموا الان
اذا اتعلمنا ايش العائلة الأساسية اللي موجودة عندنا
بعد هيك الأمور بتصير سهلة يعني افترضوا جدلا انه
قولنا العائلة الأساسية تتبع هذه المجموعة اذا
المركب ايش Benzaldehyde ده المركب الأصلي باجي بقول
اذا والله وجدت مجموعة على هذا الموقع ببدأ ترقيمي
من هنا1 2 3 4 إذا وجدت مجموعة هذا الموقع بقول two
whatever بنزل دي هايت إذا كانتها three بنزل دي
هايت إذا كانتها four بنزل دي هايت الآن بدل ال two
ممكن أكتب ortho يعني يا بكتب two يا بكتب ايش ortho
small o بدل التلاتةميتا بدل الأربعة بارا فالان
بهذا المنطق انتبهوا معي هذه من الأخطاء الشائعة جدا
عن طلاب الكيميا ان هم بتخيلوا قصة اورتو ميتا و
بارا ان انا عندى شكل زى ما احنا كاتبينه هنا ان هذا
المكان اورتو هذا المكان ميتا هذا المكان بارابارا
لأ ما تفكروش بهذا الشكل فكروا بمجموعة موجودة أصلا
اللي بيكون بالنسبة لها على موقع اتنين ايش بدو يكون
اورتو اللي على موقع تلاتة ميتا اللي على موقع أربعة
بارا يعني لو أنا رسمت مركب بهذا الشكل وحطيت هنا OH
وخليني أقول اعتبرها هي الأساساللي بدأ اسمه يعني
مركب ايش؟ فينول الان اتيت و حطيت هنا كلور وجدت ايش
بدأ اسم هذا المركب طبعا طالما الاساس هذا اذا هي
الواحد اما بدأ اقول two chlorofenol
او ممكن ال two استبدلها ب orthoأنا مش كتير بحب ال
Orth والميتا والبارا، يعني أنا بنصحكم أكتبوا
أرقام، أكتبوا أرقام منطلقين أنه نقطة البداية هي
العائلة اللي حتى الآن مااتفقناش كيف نعرفهالحد الآن
ماحكيناش كيف نعرف العائلة، لكن احنا بنكتب أرقام،
الآن بعد ما نسمي، إذا واحدة بتحب هذه الرموز، تروح
تشتب الإتنين، تحط مكانها Orth أو تشتب التلاتة،
مكانها ميتا أو تشتب الأربعة، مكانها بارا، يحرق،
ماعملتش، و من هنا لحد ما خلصت الكورس معنا، ولا مرة
كتبت بإيدها Orth و ميتا و بارا، كتبت اتنين و تلاتة
و أربعة، هي بتشتغل شغلصحيح و بالمناسبة قصة الارثو
والنيتا والبارا هي قصة بس بتنوجد لو عندي two
substituents بمعنى لو كان عندي هذا المركب و خليني
اقول ما زلت مصير ان العائلة تبعت ال OH و اجيت و
حطيت هنا CH3 و هنا PR و بدي اسميه الان قولة واحدة
ان انا بستعمل الأرقاممافي امكانية ان اقعد تلاتة
اربعة خمسة ستة واتفقت انه مركب ايش؟ Phenol الان
هنا فقط باستعمل نظام الأرقام بدي اقول five bromo
two cloro three مثل ال alphabetical ذكرتهم
ماتبهين؟ five bromo two cloro threeمثل فينول اذا
لو زادوا ال substituents اللى عندى عن تنتين اكيد
بستعمل الأرقام لو كانوا تنتين ربما نقول الأفضل
نستعمل الأرقام و نسيبنا من قصة ارثه ميته برة الان
اذا اي واحدة بدأ تيجي بدل رقم اتنين لما بيكون two
substituents تحط ارثه بدل تلاتة ميته و بدل اربعة
برة مافيش عندنا مشكلةمثلا هذا المركب
Orthodiachlorobenzene هذا ميتا دايمثلبنزين لكن
دايمثلبنزين بياخد اسم شهرة إكزايلينولذلك مرة سئلنا
الطلاب في الامتحان ارسمولنا بار اكزايلين احنا
بنقول اكزايلين اللي فيه مجمعتين مثل اذا كانوا جانب
بعض واحد اتنين اورث اكزايلين اذا واحد تلاتة مائة
اكزايلين طب لو يجي واحد اربعة بار اكزايلين واضح
الفكرة هذا المركب مثلاواضح انه في كلورو الديهايد
وانه اعتبر العائلة ال الديهايد ورقم من عندها فجال
المركب بنزل ديهايد وحطله بارا كلورو بنزل ديهايد او
four كلورو بنزل ديهايد لكن السؤال اللي حتى الآن ما
جوابناهوش ليش قلنا العائلة ال الديهايد مش لكلور او
ال OHالـ OH مش الكلور ولا الميثل ولا البروم هذا
السؤال مهم ان نشوفه الان ببساطة امرتبين ال
constituents بترتيب اللي موجود في اعلى بنعتبره
العائلة اول شئ ال halogens هدول اقل مجموعة اقل من
ال alkanesالان ابدأوا تلاحظوا لو وجدت .. و زي الـ
halogens الـ Nitro، الآن الـ O2 لو وجدت ال halogen
مع ال cane، يعني كلور مع مثل، من العائلة؟ المثل لو
وجدت Nitro مع مثل، من العائلة؟ المثل، واضح؟ أقل من
ال alkenes لو وجدت ال cane و ال caneمن العائلة ال
الكين الان لاحظوا هي العائلة ال الكين هذا إيه اسمه
استيرين حيصير واحد اتنين تلاتة ال three مثل
استيرين هذا إيه اسمه طلوين حيصير ال three نيترو
طلوين طبعا ال الكين أقل من ال amines أقل من ال OH
ولذلك لو وجدت مثلًا OH مع الـCl مين العائلة؟ OH
إذا مُركّبة فينول؟ فينول لاحظوا إحنا قلنا ال
الكينز أقل من إيش؟ النيترو اتطلعوا معاه هاي الكين
طلوين و تلاتة نيترو بعتبر إن الترقيم إنها واحد،
اتنين، تلاتة، أربعة، خمسة، ستة إذا صار عند اتنين،
أربعة، ستة، تري، نيترو، طلوينهذا مُركّب الـ TNT
المتفجر لو وجد كيتون أكتر من الـ OH والألديهيد
أعلى من الكيتون والأسد أعلى منهم كلهم وال إيستر
أعلى وأعلى ولذلك هنا لدي ألديهيد و OH من العائلة
الالديهايد اذا بنزالديهايد عند الديهايد وكيتون من
العائلة الديهايد عند الاسد وكيتون الاسد عند
الالكول ونيترو و أتش ونيترو و أتش
واضح؟لو كان عندى halogens بينهم وبين بعض مش مشكلة
بنكتبهم alphabetical يعني ال brom قبل ال chlorine
ال alkyn
زى ال alkene بيكون أعلى من ال alkene ال eastern
من المشتقات الحامض هندرسه السيدة بالمندق OORعائلة
بناخدها بعدين، الآن احنا بنحط الصورة الكلية،
بتهيألي ضمن هذه الصورة الكلية بيصير موضوع التسمية
أصبح واضح لكمالـ slide اللي بننهي عندها انه هذه
بتتدربوا طبعا انتوا على التسمية و لو روحتوا على
الأمثلة اللي معاكم في امتحانات سابقة هتلاحظوا
دائما جايبيني اللي كنت اسمها aromatic compounds
بتفتشوا مين أعلى في المجموعات و تنسبوا إليها زي
الأمثلة الكتيرة اللي عرضناها الآن آخر نقطة بنحكيها
انه هذه ال aromatic compounds في نهاية مش رموزهي
مركبات على أرض الواقع يستفيد الإنسان منها والدليل
على هيك هاي بعض ال aromatic compounds اللي في صميم
الحياة تبع الإنسان يعني هذا المركب aromatic ولا
لأ؟ هذا اسمه Aspirin ال Aspirin اللي أنتوا بتاخدوه
تمام؟ تلت ارباع الناس بعد حصة ال organic يا
Aspirin يا Trophin تعرفولي Trophin أربع .. هايو ال
Ibuprofenواذا روحوا ع البيت و بدهم ياكلوا بدهم كيك
و الكيك بده فانيلا و الفانيلا من الفانيليل من
الفانيليل هي الفانيلا واضح فإحنا مش بنحكي عن رموز
بقدر ما بنحكي حقيقة عن مركبات في واقع الاستعمال
الحياتي و الطب و لذلك بندرس ال organ ال chemistry
و ان شاء الله المرة القادمة بكون موضوعنا تفاعلات
ال aromatic compounds