بسم الله الرحمن الرحيم بدأنا احنا في محاضرات ماضية
في تفاعلات ال alkanes ويمكن لاحظنا ان الأمر في هذه
المنطقة هو أمر سهل جدا مافيش فيه مشاكل الرابطة
الزوجية من خلال تفاعل الإضافة بتصير رابطة أحدية
الاشياء المتعلقة بهذا التفاعل اللى اتكلمنا عنها
كانت طبيعة ال الكين و طبيعة ال reagent هل ال الكين
symmetric هل ال reagent symmetric و هذا الكلام أدى
إلى انه مرات بيكون في عندنا اضافات حسب قاعدة
Markovnikov او عكس قاعدة Markovnikov حسب طبيعة
التفاعل اللى بنعمله اخر شغل انتهينا عنده في
المحاضرة الماضية انه احنا ايضا ممكن نضيف oxygen
على ال double bond من خلال تفاعل ال alkenes مع ال
bare acids بيعطونا ال epoxides اللى هى الحلقات
الثلاثية اتعلمنا تسميتها بطريقتين سواء ان نسميها
من خلال ان نقولالكين اكسايد نذكر اسم الالكين
الأصلي اللى نتجت منه او من خلال اننا نعتبر ال
parent ring يعني الحلقة الأساسية اللى كلها
هيدروجين اسمها oxirane و الرقم من عند ال oxygen و
نذكر أسماء ال substituents اللى موجودةأيضا ركزنا
على نقطة أن هذه الحلقة الثلاثية هي حلقة مضغوطة is
a strained ring ليش؟ لأن الزوايا فيها ضغطت إلى
الستين الوضع المريح لزاوية ال carbon carbon carbon
او ما شابه مية وتسعة و نص ولذلك أسهل تفاعل فيها
اللي هو تفاعل ال ring opening فاحنا صح بنكون
الحلقةلكن الحلقة strain فلما تتجه تعمل ring
-opening فكرة ال ring-opening كانت مبنية على انه
اذا اتذكرنا احنا ان الاكسجين electronegative اكثر
من الكربون يعني الاكسجين partially negative ال two
carbons هيكونوابارشالة positive فانا لو جبت اي شيء
بده يتفاعل مع الموجب والاصل يكون سالم سمينا
نيوكليوفايل هاجم هنا النتيجة انه هيكسر هذه الرابطة
مش هيصير عنده خمس روابط فلما ييجي اي نيوكليوفايل
هاجم على هذا الكرمون هتنكسر الرابط أزواج
الألكترونات هيكون مع الـ O O minus بياخد H غالبا
الـ H هذه بتكون مع الـ nucleophile فهيصف ايش O H
او احنا بنعمل catalysis للتفاعل بـ H plus يعني
مثلا الميه فيها جزء ايه لو تشوفوا محصلة التفاعل O
H اللي هي تمثللنكليوفاي و في اتش فهذا لنكليوفاي لو
اتفعل من هنا وصف في الآخر انه حط OHL شو ضال عندكH
هتيجي وين؟ على هذه الـ O أو لو أنا كنت عامل acid
catalysis الـ H تبعت ال acid في الأساس هي اللي
بتيجي و بيطلع بدلها H plus لكن كمحصلة كمعادلة
موزونة كمعادلة موزونة لو بتتطلع على هذا المركب لو
بتتطلع على هذا المركباللي أنا بادى فيه وهذا المركب
اللى طلع عندى هتلاحظوا هى ال OH اللى اجت من الميه
وهىالـ H هيصل في ميّه إذا المعادلة بهذا الشكل
موصولة ولا لأ تماما كاربون كاربون أكسوجين وإيجي
عنده من الميّه الـ OH والـ H في كل الأحوال تفاعل
ال ring opening سهل جدا أن نطبقه بدنا نقول أن هذه
الحلقة بدأ تصير CCOH بما تحملهيعني لو كانت هنا
بتحمل H2 وهنا H2، بيظلوا زي ما هما، H و مثل وهنا
H2، بيظلوا زي ما هما، إيش ما بتحمل هنا، هدولة مش
موقع تفاعل، ما بتغيروش، أيًا كانوا، إيش ما
بيكونوا، هدول المجموعات بتغيروش، اللي بيصير عنده C
OH وهنا بدو ييجي عنده لنيوكليوفايل طبعا إذا كان
المتفاعل الماء لنيوكليوفايل OH طب إذا المتفاعل HX
لنيوكليوفايل X إذا المتفاعل RO- هيكون RO وبتيجي H
من هنا بهذا الشكل إذا الشيء المشترك هنا الشيء
المشترك هنا أنه هتشوفوا هذه القطعة
CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH
CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH CCOH
CCOHأي مجموعات كانت موجودة عليهم اصلا يعني لو كنت
بدي انا في ال parent compound يعني هذه CH2 CH2
هتكون النتيجة OH CH2 CH2 OH لو هدولة C مثل 2 مثل 2
هيكون OH C مثل 2 C مثل 2 و هكذا واضح؟ بهذا الشكل
بتم التفاعد ولذلك مرات كتير لما بنشوف عندنالما
بنشوف إنه في تفاعلات موجود CH2 CH2 OH ممكن نفكر إن
هدولة إجوا من حلقة إيش Oxirane حلقة Oxirane CH2
CH2 OH اتفاعلت مع نيوكليوفايل بيضطر نيوكليوفايل
CH2 CH2واضح؟ طبعا في حالات ممكن المجموعات اللى
موجودة على ال carbon في هدولة النقطين تكون مختلفة
يعني ممكن مثلا تلاحظوا ان هذه تكونسي أتش تو وهنا
سي أتش و سي أتش ثري و بتكون تيجي تفعله الماء
لاحظوا هتصيروا متحيرين هل يا ترى النيوكليوفايل
هتخلوه يتفعل على هذا الكربون و لا على هذا الكربون
من ناحية المبدأ هذا موجبة و هذا موجبة دائما
النيوكليوفايل هتفعل على الكربون اللي بتحمل الكربون
أكثرتعرفوا تصنيفات ال carbon primary و secondary و
tertiary حسب ما بيحمل carbons فالتفاعل على ال
carbon اللي بتحمي ال carbons أكثر بيكون مفضل يعني
في هذه الحالة لو كنا بنفعل ميه هل يا ترى ال O
هتيجي تهاجم على هذا ال carbon ولا هذا ال carbon و
هنا هيصير أن ال O أتش هذا لو مر علينامثال بهذا
الشكل طبعا في كل الأحوال لأن هذه حلقة لأن هذه حلقة
هنلاحظ ان النيوكليوفايل هيجي من جهة و ال OH هتكون
من الجهة المعاكزة واضح ان هذا بيأثر على النواتج او
لا هذا موضوع ثاني لكن الإضافة هنا بتكون sin ولا
anti additionبتكون Anti-Addition الإضافة هنا بتكون
Anti-Addition يعني الـ Nucleophile بيجي من الجهة
المعاكسة لجهة تكوّن الـ OH ملاحظين منهم Anti
-Addition؟
الآن لاحظوا لو فكرنا مثلا أنه بدنا نضيف مجمعتين OH
من جهة واحدة يعني هذه الطريقة انه حولنا الالكين ل
ابوكسايد وفتحنا الحلقة اعطتنا مجموعتين OHمن جهتين
متعاكستين طب لو فكرنا انه بدنا نضيف المجموعتين من
جهة واحدة في عندنا تفاعل تاني ممكن نعمله مباشرة
على ال الكين و بضيف مجموعتين OH من جهة واحدة هذا
التفاعل ان نفعل ال الكين سواء مع مركب ال Osmium O4
في وجود هذه الأشياءكتاليست او مع مركب كيامان O4
بيرمانجانات البوتاسيوم سواء قلنا أزوميام الأزوميام
عنصر معدن ثقيل تقريبا هو أثقل العناصر يعني كثافته
أعلى حتى من الدهب واشي فوق العشرين جرام لكل سنتمتر
مكعبواضح؟ سواء قلنا Osmium O4 او KMnO4 انا بحكي عن
معدل مثل ال مثل Osmium او مانجانيز وهذا متصل بكم
مجموعة Oهيبقى أربعة، الآن لما بديجي يتفاعل مع
double bond لما بديجي يتفاعل مع double bond هي
double bond أكيد هيتفاعل من خلال أكسجنتين موجودات
على جهة واحدة و بعد هيك تنكسر هذه الرابطة مع
المعدنتم التفاعل بهذا الشكل هذي هتاخد من مجمل
التفاعل HOOH أكيد أجه من جهة واحدة فالتفاعل هذا
بتتم من جهة واحدة لأنه بإمكانكوا ببساطة تتخيلوا
الكيامان O4 زي هيك هاي .. هاي الأربع ذرات أكسوجين
اللي موجودين فيه الآن بدو يهاجم ع double bondبيقدر
يهاجم من جهتين؟ لأ بالتاكيد هيهاجم من هنا و من هنا
حذرتين أكسجين من جهة واحدة فإضافة مجموعات ال OH
باستعمال ال Osmium O4 أو الكيامان O4 في وجود طبعا
ما basic medium كل الأشياء اللي أمامكم هو عبارة عن
sin ولا anti addition؟ sin addition ابهيك بنذكر
إيش الأشياء اللي بتصيروا ماخدينها sin addition؟
إضافة الـ hydrogen و إضافة مجموعات ال OH باستعمال
ال Osmium O4 أو الكيامان O4 لما أخدنا إضافة ال PR2
أخدناها Anti addition لما أخدنا إضافة ال PR2
أخدناها Anti addition مش Sin addition واضح؟ ولذلك
لو مثلا جيبنا لكم مركب زي هذاخلنا ناخد مثال
Cyclopentane
طبعا ك Cyclopentane شو عليها؟H وH وسألناكم سؤال
قلنا لكم كيف ممكن تحضروا من هذا Cyclobentane
Cyclobentadiol يعني Cyclobentane شيلنا منه ال
double bond و حاطينا مجموعتين OH يعني بدل ال
double bond مجموعتين OH مرة يكونوا ال cis و مرة
يكونوا ال trans كأنه بيصير السؤال انه كيف بدي احضر
منههذا المُركّب اللي فيه مجموعتين الـ OH على جهة
واحدة و بدي أحضر منه أيضا المُركّب اللي فيه
مجموعتين الـ OH على جهتين متعاكستين اللي هم الـ
CIS والـ Trans
واضح؟ how can you prepare this is and
transcyclobentane diol starting from cyclobentene
الان في الحالة الأولى الجواب مباشر في الحالة
الأولى الجواب مباشر بدى استعمل اما طريقة ال
ozomium o4 او ال camon o4 نفس الشيء خلنا نقول مثلا
camon o4 فيباسيك ميديام في وجود الماء ألاحظوا
انتبهوا جيدا لو سمحتوا الكيامان اوفور عشان تعمل
هذا التفاعل و تضيف من جهتين بدا تكون في basic
medium في وجود OH- هذه بديكوا تركزوا عليها لسبب
بسيط انه في تفاعلات تانية سواء درسناها او
مادرسناهاش تفاعل الكيامان اوفور في acidic medium
بيعطيني أشياء تانيةواضح فركزوا ان هذا التفاعل بتم
في basic و medium الان لو قولنا المركب التاني كيف
بدنا نحضره على خطوتين اذا
انا في الاول بدي اجي اقول bare acid مثلا فينيل
COOOH و
استعمل و يعطيني ال ابوكسايدو بعدين بوجود ال ..
بساط حمضي مع .. هاي ال Evoxide واضح؟ أخدنا هذا
التفاعل بيصير Cyclopentene
Oxide و بعد هيك لما أجي أفعله مع ال H2O H plus
بيعمل ring opening O H بتيجي من هنا O Hواحدة من
التحت وواحدة من الفوق إذا هذا التفاعل بتتم على
خطوة ولا على خطوة إيه؟ على خطوة إيه؟ هذا التفاعل
على خطوة واحدة واضح
المثال؟
من التفاعلات اللى بدنا ندرسها ايضا لل Alkanes
تفاعل جديد الان مش تفاعل اضافة تفاعل bond cleavage
بمعنى بيكسر ال double bond نصين يعني اتطلعوا معاه
هذي ال double bond التفاعل اللى بدنا ندرسه الان
بدوش يضيف حوله من double ل single كل ما درسناه كان
addition reactions لحد الان كل ما درسناه كان
addition double bondتصير single bond الآن بدنا
ناخد نوع تاني من تفاعلات ال double bond اللي هو
cleavage reaction ان اجعل double bond و اكسرها
نصين هذا التفاعل بنسميه ozonolysis of alkenes وزي
ما قلت هو تفاعل ايشCleavage تفاعل كسر بيكسر ال
double bond نصين بتم هذا التفاعل من خلال التفاعل
مع ال ozone بتعرفوا ال ozone الأكسجل في الطبيعة O2 174 00:
تكون H بيكون أبسط الديهايد التانية تكون مثل إثل
فنل بروبل أي مجموعة بيظلوا الديهيد ايضا فنتج ال
اوزونوليسيس بيعطي الديهيد او كيتون باستخدام
الاشتراكات على الدبل بوند اعتمادا على الاشتراكات
على الدبل بوند الان هي هذا على طول لما واحدة بتطلع
هتلاحظ ايش اعطانا هنا الديهيد اكيد لان الدبل بوند
عليها اتش وهنا نور على نور الدبل بوند عليهاتنتين H
إذا أيضا بالتأكيد الديهايد وإن كان أبسط الديهايد
لكن لو أي طرف عليه تنتين كاربون من عند هذا الطرف
هيعطيه كيتون هاي أمثلة عندنا تطلع عليها في كل
الأحوال من أين ستكسر الرابط من
النص الرابط بنكسرها من النص بدون ما نتطلع على
الجواب لو إجينا سألنا هذا الناتج بيعطي إيش
الديهايد الكربون هذي حملة H at least و هذا
الديهايد و الديهايد هنا T ليش المخفي شو هو؟ بديش
أبقى أتعب معكم كل ما لم يكتب فهو H طيب إذا من هذه
الجهة شو بيعطيه؟ و من هذه الجهة كيتون هذه كل رأس
يعتبر carbon الان هذه بنكسرها ايضا من النص بتصير
هنا C double bond O وهنا C double bond O اكيد هذه
كيتون وهنا فيه H مخفية كيتون
والدايت لاحظوا هذا ماعطاش جزيء ايه لكن كسر الرابط
بنفس المنطق هذا نفس الشي تماما لاحظوا هنا فيه اتش و
هنا فيه اتش خلو ادي سيضه بالبندقه و ادي سيضه
بالبندقه بس هو بعد هيك بدل ما الجزيئ يكتبوا عامل
زي هيك فرضه اعطاه نفس حرام يعني هذا بمش هو احنا
ليش بنعلمكوا ان الجزيئات بتتغير زي ما البني ادم
بياخد ميت صورة يعني هذا لو كان بدوا يكتبوا
بالطريقة اللي انتوا فاهمينها
عمل هيك و هيك زي هيك مبين سهل و اين كسرت الرابطة
الان بعد هيك انفرض زي ما الجنيل بيكون متكور في بطن
امه هذا هو هداك هذا المركب هو هذا المركب اليوم
انا باعطي ناتج تفاعل طالما الديهايد او كيتون موطعه
شبتر 9 عشان أسميهم، مش اليوم، واضح؟ في طريقة
لتسميتهم ما سُكِت عنه يُصبر عليه، واضح؟
الآن
من أمثلة ومن تفاعلات الالكينز أيضا تفاعل مهم جدا في
الحياة التطبيقية العملية وفي الحياة الصناعية
بنسميه احنا free radical polymerization of
ethylene ايش احنا اللي بنقصده في polymerization
بتعرف بيكون عندنا جزء واحد من المادة هذا الجزء
الواحد من المادة ممكن نسميه احنا monomer مونومر جزء
واحد الان لو عملت اتنين بيصير دايمر اتنين دايمر
تلاتة اترايمر اربعة تترامر تلت اربع مية تلت اربع
تلاف وقتها بوليمر طب مش من أولها polymer لأ إذا
إحنا لو كنا بنقول الجزء الواحد إيش بنقوله؟ monomer
اتنين دايمر تلاتة ترايمر أربعة تترامر
بوليمر يعني البوليمر بيكون تلت اربعميت جزيء خمسمية
احيانا تلت تلاف احيانا حسب طبيعة المواد خمسين الف
ميت الف بيكونوا كلهم مار بعض هذا اللي بنسميه
بوليمر مش تلاتة واربعة واضح فالواحد والاتنين
والتلاتة دول علهم أسماء لكن لما بيكون كبير بصير
عنده ال Polymer الان إذا تخيلتوا ان هذا جزء
إيثالين إيثالين والإيثالين غاز و إجينا على هذا
الإيثالين و حطناه مع بروكسايد تحت ضغط مرتفع جدا جدا
جدا الف أتمسفير عشان تخافوا من كلمة الف أتمسفير
يعني تقدروا تتخيلوا شوها الضغط الكبير بس تذكروا أن
طنجرة الضغط اللي بتطبخوا فيها و اللي بتكون تصفروا
و بتخوف الضغط فيها اتنين أتمسفير فقط
الضغط فيها دي طنجرة الضغط اتنين atmosphere فانا
لما بحكي عن الف atmosphere بيمكنكم تخيلوا الضغط
طبعا اكيد هذا التفاعل مابنعملش بجزاز ولا بحديد
بسيط بيكون عندكوا اوعية stainless steel الوعاء
يمكن عرضه اتنين تلاتة سانت stainless steel ومكابس
هيدروليكية هذا شغل صناعة مش شغل مختبر، الآن بيجيبوا
الغاز، بنحطه غاز، بنحط عليه ال ..البروكسايتز هذه
عند ألف أتمسفير وبنسخن عند مئة درجة مئوية بنضغط
الغاز بندخل جزيئات الغاز، لاحظوا غاز، بندخل
جزيئاته في بعضها طالما كبر المركب، هيتحول لإيش؟
لصلب، مش بزيادة ال molecular weight كنا نتحول من
غاز لسائل لصلب، هيتحول ل polymer، هذا ال polymer
هو plastic هو نوع من ال plastic اللي احنا بنستعمله
بنسميه polyethylene فال ethylene بكل هذه الشروط
بيصير CH2 CH2 to the N لحظة لغية ال double bond
خلتها single bond لغية ال double bond و خلتها
single bond في هذه الحالة صار الإيثالين بولي
إيثالين طبعا في ميكانيزم للتفاعل مش كتير بتفرج
عنده البولي إيثالين هو البلاستيك الأبيض إذا دخلتوا
على المختبرات بتلاحظوا في عندكم جلانات بنعب فيها
ميا ديستيلد ووتر wash bottles أشياء كل هذه عبارة
عن بولي إيثالين الأوعية اللى بنحط فيها هيدروكسيد
الصوديوم بتشوفوا ال .. ال bottle اللى بنكون معبينه
محلولا كل هذه عبارة عن إيش بولي إيثالين الآن بنفس
المنطق، شوفوا كيف العلم بتطور، يعني أول ما بدأنا
عملنا Polymer عملنا إيش؟ الـ Ethylene و عملنا له
Polymerization إلى Polyethylene طيب هم قالوا لازم
هدول الأربعة يكونوا Hydrogen و Hydrogen يعني CH2
CH2 لو يا ترى بدلنا واحدة منهم بكلور هنا هنا شيلنا
واحدة بالغلط صار CH CH2CL وكان double bond وعملنا
منه ال polymer هتصير single bond طب هذا المركب
الأصلي CH2 double bond CHCL أخدنا اسمه vinyl
chloride هذه مجموعة ال vinyl Vinyl chloride اللي
قال لو اعملت منه بوليمار بنفس المنطق تبع الاثيلين
الغط بابل بوند و اكتبه to the end طالما هذا Vinyl
chloride Vinyl chloride شو هيصير البوليمار تبعه
بولي و Vinyl chloride اتخيلوا لو بدنا نختصر اسم
البوليمار تبعه BVC
مين ما بعرفش ال PVC؟ كل شناتكم PVC، كل بلاستيك
المحووتكم PVC، كل المواسير اللي بتشوفوها اللي
بنستعملها لتمديدات الصرف الصحي، المواسير
البردجانية والسكنية، لو جربت عليها، مكتوب عليها
PVC
Polyvinyl chloride اللي بيعملوها أرضيات أحيانا
بيغطوا فيها البلاط ممكن تشوفوها أحيانا في صالونات
لحلاجة في المستشفى أرضية بلاستيك و بيلزجوها فوق كل
بلاط الغرفة هذه PVC فال PVC موجود وبشكل كبير في
الحياة التطبيقية زي وزي البولي إيثالين الآن لاحظوا
إذا صارت القصة إن أغير واحدة من الهيدروجين وحطيت
كلور لما كانت هيدروجين بولي إيثالين لما كانت كلور
PVC أو بولي فينيلي كلورايت طب لو خلناها بنزينة
المُركّب الأصلي سيكون CH2 double bond CH حملة
بنزينة أو phenyl اسمه styrene اسمه styrene لما
أعمل منه polymer إيش بده يصير؟ Polystyrene لما أعمل
منه polymer هيصير polystyrene إذا التفاعل مش بس
خاص بال إيثيلين لأ اتطور على مواد تانية و كل هذه
عبارة عن أنواع من ال plastic موجودة في السوق و
بتلباع و بتعامل فيها الناس و أفرجناكوا تطبيقيا وين
بتستعمل واضحة هذه الفكرة؟
إذا هاي كمان تفاعل تاني لل keys يعني كأنها
بنصير كتفاعلات أساسية أخدنا الإضافة أخدنا ال
cleavage اللي هو ال ozoneolysis و أخدنا ال
polymerization أنه بيعمل polymer كبير طبعا الله
يعطيكوا العافية بالنسبله ال Alkenes طب لو انتقلنا
لل Alkynes هتلاحظوا أنه بشكل أساسي تفاعلات شبيهة
الأساس فيها الإضافة ولكن لاحظوا معي لما أبدأ أحكي
عن ال Alkynes ال Alkynes تلت روابط carbon ال
triple bond carbon إذا لو بده يبدأ يضيف إيش
هيتحول؟ لـ carbon double bond carbon وكمان خطوة
carbon single bond carbon إذا الإضافة هنا يمكن أن
تتم على مراحل يعني ال triple bond تصير double bond
تصير single bond مرات حسب شروط التفاعل وهذا اللي
بتكون تنتبهوله ممكن نخل التفاعل يجف لهنا بنص
الطريق يعني ال triple تصير double و يجف التفاعل
مرات بيستمرمرات ما بنقدرش نفصل المركب اللي بالوسط
يعني مجرد ما نحط عليه المادة التانية بيصير double
bond و بسرعة كبيرة بيظلوا محول لإيش ل single bond
بعمل إضافة تانية طبعا هنا كام إضافة بيصير لو قلت
من triple ل single bond إضافتين إضافتين يعني لو
قعد بضيف HCl مش لغاية double bond شو حطيت؟ H طب
هدولة كيف بدي أضيفهم؟ حسب قاعدة Markov Nikov ولا
ضد؟ إذا كانوا مع ال H Plus حسب قاعدة Markov Nikov
يعني اتخيلتوا هذه H وهذه CH3 وين هتيجي ال H؟ على
الحاملة ال H أكتر وين هتيجي التانية؟ واضح؟ أه بعد
هيك لو بدي أضيف كمان مرة سرادة ال K أخدنا كيف بضيف
ال K على هذا؟ هتيجي ال H هنا؟ و ال CL هنا وجدت كأنه
ضفت التنتين هيدروجين على نفس الكربون وهي
الهيدروجين الأصلية والتنتين CL على نفس الكربون وهي
CH3 خلّينا الطول الأصلية إذا التفاعل هنا تم على
مرحلة ولا مرحلتين؟ ع مرحلتين كل مرحلة منهم تمت حسب
قاعدة Markov-Nikov لما أضيف HCL في وجود ال H plus
واضح؟ كل مرحلة منهم بتتم حسب قاعدة ماركو بيه
خلّينا نشوف هذا الكلام بالتفصيل بعض الإضافات بعض
تفاؤلات الإضافة للالكينز لاحظوا هاي أول مثال
addition of HX to alkynes هاي عندي كاربون بتحمل H
وكاربون بتحمل إيش H وضفت ال HClضعفين كيف هيكون
الناتج الأخير انه هضيف مرتين ال H هنا و هنا و
مرتين ال CL هنا و هنا هذه الناتج الأخيرة بس
بالتأكيد اول ما بيبدأ اضيف الإضافة الأولى إجت هنا
H و إجت هنا CL و الإضافة التانية إجت هنا كمان H و
هنا كمان CL واضح فمرتين حسب قاعدة ماركوف نيكوف
اديشن الان
لو كنت بدى اضيف لبروم لبروم بضيف Anti addition
المرة الأولى هين اضفت PR و PR عكس بعضه اعطانى
الالكيل كمان مرة يعني كأنه هى ال PR 2 الأول وهى ال
PR2 التالي كمان مرة حديث من هنا و من هنا صار عندى
أربع ذرات إبروم فلاحظوا لو أنا كنت كاتب زيكوا و
كاتبلكوا 2PR2 شو ناتج النهاية اللى بدى أكتبه ال
كان أو ال كان ال كان ال كان بالإنجليزي ال كان
بالعربي ال كان بالإنجليزي ماختلفناهاش كتير الان من
التفاعلات المهمة ايضا تفاعل اضافة الميه بس اضافة
الميه شوية في فكرة جديدة لو انا اجيت وضفت الميه H2O
هيك كل كلانة بتقدروا تتذكروا و تشوفوا كيف أصل
الإسم لو اطلعتوا على هذا المركب مين تسمينا إياه؟
Phenolفينول أنا بدي أسميه زي هيك في إين أول تطلعوا
معاه الفي لأنه عندي بنزينة الفنل الفنل البنزينة و
إين هي الإين و all هي
ال all هذا الشكل الثابت منه و بنقدر نعطيكوا
homework ان جولكوا ارسمونا ال ketone تبعه
ما هو الشكل الثابت في الاروماتيك كومباوتز الموجودة
بالنسبة أعلى؟الـ Enol في الالفاتيك كومباونز اللي
موجود بنسبة أعلى الـ Ketone وهذه التوتوماريزم زي
ما اتفقنا هي عبارة عن عملية equilibrium فالسهم
اللي بيستعمللهاأي سهم؟ الـ straight arrow او two
straight arrows with half heads اللي هو السهمين
اللي موجودين كل واحد بنصف رأس زي ما انتوا شايفينه
هنا واللي اتفقنا ان هذا يستعمل الاتزان وعملية
التوتوماريزم هي حقيقة عملية اتزان عملية
التوتوماريزم هي حقيقة عملية اتزان
التفاعلات أيضا لو كنت أنا بضيف الميه عكس قاعدة
Markov Nikov باستعمال ال boron لاحظوا هنا في عندكم
H هذا نفس المثال السابق بس في اللحظة الأولى اللي
حطيت فيها H و OH طالما بضيف باستعمال ال boron هل
هضيف حسب قاعدة Markov Nikov ولا عكسها عكسها بناء
على ذلك حطيت ال H على اللي حامله H أقلو ال O H على
اللي حامله H هذا إضافة عكس Markovnikov مرة تانية
صار عندى in all هذا ال in all بحوله إلى ال keto
form بمعنى هذا ال double bond تيجي هنا و ال H
تنتقل مكان ما إجت ال double bondكل هذا الكلام
طبقوا بإيدكم عشان تتدربوا عليه، إذا نفس
التوتوميرزم، لكن في هذه الحالة بدل ما أحصل على
كيتون حصلت على الديهايد، في المرة الأولى، ليش حصلت
على كيتون؟ لأن ال OH إجت على الكاربون الداخليةفلما
صارت C double bond O صفية متصلة بكاربون و بكاربون
كيتون في المرة التانية لما أضيف عكس قاعدة
Markovnikov و أعمل التوتوميرزم ال OH جت على
الكاربون الطرفية ولذلك حصلت على الديهيد اذا انا
ممكن احصل من هذا التفاعل على الديهيد او كيتون
اعتمادا على الطريقة اللي انا ببدأ فيها اذا ضفت
الماء بقاعدة Markovnikovبحصل على كيتون وإذا ضيفت
الماء عنتي ماركوفنيكوف بحصل على الديهايد وهذا
الكلام لما انتوا تتدربوا و تطبقوا بيدكم هتلاحظوا
انه بيطلع بشكل تلقائي النتيجة هذه تطلع معاكم بشكل
تلقائي تقريبا الشغلة الأخيرة في هذا الموضوع إضافة
الهيدروجين
أخرناها كثير إضافة الهيدروجين للـ triple bond لها
عدة حالاتإذا ضيفت الهيدروجين في وجود معدن زي
البلاديم والكربون أو مثلا ال nickel أو ال platinum
أي واحد من هدول بلاديم نيكل platinum عادة معدن
البلاديم بيكون مخلوط بكربون بودرة تمام فبتتحول لل
triple bond إلى single bond مباشرة بدون مأمورأو
بمر في الـ double bond بدون ما أفصل الـ double
bond يعني بضيف هيدروجين و كمان هيدروجين فالالكاين
إذا فعلنا مع الهيدروجين في وجود متل بيصير الكين
يعني لما نيجي نقولكم reaction of alkynes with
hydrogen in presence of metals شو بيعطيناالكينز
الان طيب لو جيبت الكاين زي هذا وفعلته مع هيدروجين
في وجود مادة اسمها لند لارز كتاليست يمكن بالكتابة
ناقص حرف ال L لند لارز كتاليست لند لارز كتاليست
لند لارز كتاليست لند لارز كتاليست لند لارز كتاليست
لند لارز كتاليست بضيف بهذه الحالة الهيدروجين من
جهة واحدة وبيعطينيالالكين بيجي في نص الطريق بس إيش
نوع إضافة الهيدروجين في وجود الليندلار
كاتاليست الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين
الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجين
الهيدروجين الهيدروجين الهيدروجينسيس كومباوند في
حالة تانية ممكن لأ يعني لو كانت هذه قدش و قدش مش
هيقد لسيس كومباوند أهم شيء عندنا ان الهيدروجين
بيضيف بسين اديشن اذا كانت اضافته في وجود لندلار
كتاليست و بيقف عن نص الطريق بيقف في وين؟ عند
الألكيد طب يا تورا هل ممكن نضيف الهيدروجين انت
اديشن يعني على نفس هذا المركب و نطلعالهيدروجين
Anti-addition بمعنى إيصير عندي double bond أخلي
البنزنتين على جهتين والهيدروجين على جهتين هذا Anti
-addition واضح؟ ممكن لو أعملنا التفاعل في وجود
ليثيان مع liquid ammoniaواضح؟ اذا انا بإمكاني اضيف
الهيدروجين بطريقة معينة يعملي sin addition و
بطريقة تانية يعملي anti addition و ممكن اضيفه على
مرتين في وجود الهيدروجين و البلاديم او ال nickel
او ال platinum ثانية
بس لو سمحتواLindlar's catalyst هو عبارة عن خليط من
البلاديم مع الكالسيوم كربونيت مع ليد أسيتيت مع
كوينولين بهمنيش نحفظ شكله ماخد اسم، إيش اسمه؟
Lindlar's catalyst
في عندكم طبعا عدة أمثلة عشان انتوا تدرسوها هي
تطبيق مباشر على هذا الموضوع بيظل عندنا للمرة
الجاية فقط slide واحدة بنحكيها بدقيقتين في موضوع
ال kinds و بننتقل لل chapter الرابع اللي هو
chapter ال aromatic compounds يعني فقط ضايل عندنا
slide واحدة ان شاء الله المرة القادمة بنشرح