الحدي عشر في جزء الكيميا الرجوية العادى قبل ما
ننتقل لمقدمة البيت الاسطي اللى هو بعنوان amines
amines يعني مركبات ال nitrogen المركبات اللى فيها
ال nitrogen طبعا كلنا عارفين ان ال amine او ال
nitrogen
الان هذول ال ثلاث روابط في أبسط المركبات على
الإطلاق تبع ال نيتروجيز لما بيكونوا إيش هيدروجيز
بيكون عنده جزء الأمونيا يعني أبسط مركب للنيتروجيز
هو جزء الأمونيا الآن الأمونيا ممكن ما نعتبرهاش
مركبة
إذا بدنا نعمل إبدال إذا بدنا نعمل إبدال إذا بدنا
نعمل إبدال إذا بدنا نعمل إبدال إذا بدنا نعمل إبدال
إذا بدنا نعمل إبدال إذا بدنا نعمل إبدال إذا بدنا
نعمل إبدال إذا بدنا نعمل إبدال إذا بدنا نعمل إبدال
إذا بدنا نعمل إبدال إذا بدنا نعمل إبدال إذا بدنا
نعمل إبدال إذا بدنا نعمل إبدال إذا بدنا نعمل إبدال
إبدال إذا بدنا نعمل إبدال إبدال إذا
بدنا نعمل إ
هذا بنسميه primary amine يعني نيتوجن متصل فيه بكام
carbon واحدة الآن لو بدّرنا التانية صار انتزلتين R
صار secondary amine لو بدّرنا التالتة صار tertiary
amine فال amines المشهورة ال primary و ال
secondary و ال tertiary الآن هل يا ترى ممكن نعمل
كمان R رابعة؟في مرات معينة لو جيبنا R موجبة فعنا
مع هذا زوج الإلكترونات بيعمل رابط بهذا الشكل
وبيعمل الـR الرابعة لكن في هذه الحالة لو حسبنا
الـformal charge عن الـNitrogen بتصير موجبة واضح؟
فبصير عنده صوت يعني طالما فيه موجب إذا في مرافق له
واضح طالما فيه موجب إذا فيه إله مرافق سارق تماما
زي لما كنتوا تاخدوا المركب المشهور مثلا ال
ammonium chloride كنتوا توصلوا على ال nitrogen
أربع روابط تحطوا على ال nitrogen اتش تدين تلاتة
أربعة رحزوج الإلكترونات و واحد منها دولة الارش هذا
الشكل ال
الأيون الموجة دائما بنتهيأ باسم ايش ات الايون
السالب كربونيت نيتريت سولفيت هذه الايونات السالبة
الايونات الموجة بنهيتها اونيوم امونيوم هيدرونيوم
اكزونيوم فوسفونيوم وضع ولذلك هذا ايش كان يتسمى
المركب
هذه النهاية onium نستعملها لأيون الموجة عشان ايه
لو بنيجي نسألكم the ending onium is used for
negative ions it's for the positive ions واضح
onium امونيوم اوزونيوم وهكذا الان هذا لما يكون
عليه مجموعات R بيقول فهذه الحالة
يعني عليها كام رابطة؟ أربع فبصير عندك ال
quaternary ammonium salts اللي هي R for N positive
أكيد طالما عندكوا N positive لازم يكون فيه معها
إيش؟ X سالبة واضح أكيد هيكون معها X سالبة وهذه
موجودة كثير الآن التشكيل العالمي ال nitrogen
compounds they are very importantin chemistry and
in biology يعني ال amino acids أساسي فيهم ال
nitrogen ال DNA ال RNA فيهم ال basis واضح ال
nitrogen basis اسمها ال alkaloids اللي هي المركبات
ال natural product اللي بتكون عادة
النيتروجين هو السبب ال basicity و لذلك بنسميها ال
caloids، ال caloids جاي من القالي، القالي يعني
قلوي
الان طبعا بالنسبة لخلاص ال amines كنا بنتذكر ان ال
nitrogen من أعلى السليبيات يعني ال hydrogen
bonding أساسا لما بنعرفه احنا بنربطه بتلت ذرات
أساسية إذا اتصلت ال hydrogen مع ال fluorine أو ال
oxygen أو ال nitrogen فهو أحد التلاتة اللي بيعملوا
hydrogen bondingواضح؟ ليش؟ لأن الـ
electronegativity للنيتروجين عالية حوالي تلاتة
فالـ unatched bond is very polar تعمل hydrogen
bonding is possible طالما في عندي hydrogen
bonding، إذا ال boiling points للأمين يفترض أن
تكون إيش؟ مرتفعة وزي ما قلنا طالما في عندي أزواج
إلكترونية على النيتروجين، إذا الـ nitrogen's are
basesالـ A كيف بنسمي ال Amines؟ ال Amines تسميتها
في ال IUPAC system سهلة مابنعطيهاش اسم عائلة
بنعتبرها substitute فبصير
أصل الاسم للألكين يعني زي ما الألكين على سبيل
المثال بنرسمه سلسلة من ستة، شو بنسميها؟هكسين لو
عليها على موقع اتنين كلور شو بيصير المقارنة two
chloro hexane الان لو عليها على موقع اتنين NH2
بنسميها two amino hexane فاحنا بنسمي المركبات ال
amines كأنها ال cans و بنستعمل ايش NH2
بنسميها إيش؟ قمائم الان يمكن هنا .. يمكن هنا البعض
يقول طب لو كانت مش هنقدش توقف، يعني هاي عندى ..
نفترض سلسلة بهذا الشكل، جدري نشوفها كام carbon؟
واحد، اتنين، تلاتة، اربعة، خمسة، ستة، ستة، ستة
الان لو افترضنا أن عندكم على هذا الموقع برومماذا
سنذكره إبراهيم إبراهيم طيب لو افترضنا الآن إنه على
هذا الموقع إجا عنده ال H2 امينو إيش هسميه امينو
امينو و بعدين هسمي الاسم طيب لو افترضت إنه اللي
إجت عنده مش NH2 NHCH3
هذا الشبكة بهذا الشكل من خلال الـ Nitrogen هذي إيش
اسمها؟ Amino طب لو كان الشبكة مجموعة NHCH3 ميثل
امايو طب لو الشبكة ن تنتل CH3 داي ميثل امايو،
واضح؟ إذن هذه المجموعة الـNH2 اسمها امايو الـNH
لحملة ميثل امايو
والألهج اللي حملة الدين مثل دايمثل
امايو و لذلك لو احنا بنانيجي نتطلع تكون عندنا مركب
تلاتة برومود اتنين تلاتة اربعة خمسة ستة تلاتة
برومود اتنين تلاتة اربعة خمسة ستة تلاتة برومود
اتنين تلاتة اربعة خمسة ستة اتنين تلاتة برومود
اتنين تلاتة برومود اتنين تلاتة برومود اتنين تلاتة
برومود اتنين تلاتة برومود اتنين تلاتة برومود اتنين
اتنين تلاتة برومود اتنين تلاتة برومود اتنين تلاتة
برومود ات
واضحين to dimethylaminohexane
الان بدنا نبحث عن أطول سلسلة ألفاتية أطول سلسلة
ألفاتية من 1،2،3،4
طبعا واحد اتنين تلاتة اربعة خمسة ستة بناء على ذلك
المركب اللي عندنا شو اسمه اكسين اكسين اكسين اكسين
اكسين اكسين اكسين اكسين اكسين اكسين اكسين اكسين
الكلام في موازاة ولا لأ اثل مع ال oxygen اثل مع ال
nitrogen اثل امينو الآن لما بنشوفه من بين اليوتيوب
أولا تلاتة اثل امينو هذه مجموعة اتنين اثوكسي
علمناها اكسير واضح؟يعني مش بس الأمور بتقف عند مثل
أمينو ضاي مثل أمينو ممكن يكون عندكم إثل أمينو ضاي
إثل أمينو بروبل أمينو مثلا ضاي بروبل أمينو وممكن
كمان اللي يكونوا على الأمينو يكونوا مجمعتين
مختلفتين بأذكر التنتين بأسمعهم يعني لو أقول إثل و
مثل شو هسمي المجموعة إثل مثل أمينو
يعني اللي اتعلم organic كويس خلاص بصير تحل المشاكل
اللي بتواجهه لوحده طب لو ذكرنا ال ethoxy قبل ال
ethyl اشتغل alphabetical لما حرف الأول مايمشيش
معاك امشي على اللي بعده واضح؟ إذا لاجيت أن ال
ethoxy سابق في ال alphabetical سبجيها واضح؟ يعني
ارجعوا للي كتبنا مين سابق ethyl ولا ethoxy
اللي بيشتغل براحته يرتب الأمور Alpha Beta, إيش ما
بتكون المجموعات، بمشي حرف حرفة، واضحة فيك
طبعا لاحظوا هنا مثلا إيجا مع كثول، ضال الأساس
الكثول، يعني واحد، اتنين، تلاتة، أربعة، هذا
بيوتالول، وانت بيوتالول، على نبرة اتنين، ابروم،
مثلا على نبرة أربعة، أمين، واضح الفكرة؟ لو كان مع
الديهيد أو كيتون، نفس الأشياء، لو مع carboxylic
acid، نفس الأشياء، ومن هنا هتبدأ تلاقوا مثلا ال
amino acids
لما ندرس البروتينات، البروتينات من إيش بشكل أساسي
متكونة؟ من ال amino acids فلما نيجي نسمي، لما نيجي
نسمي، حق نعتبر أنه إحنا في عندنا ال acid زي هيك
مثلا، سي ده بيكون OH لو بيجينا هنا CH وحطينا هنا
NH2 CH2
الان في البيو كيميستر اذا بدنا نعطي اسم glycine
بيصير اسم شهرة تاني
هذه بدأت تسمى a mind أو أسمي للكيتون أو للالدهاي
أو للالكوبول
واضح؟ هاي أمثلة إضافية، هاي أطول سلسلة تلاتة
بروبين، على نجرة واحد أماين، one a minor بروبين،
هذا بروبينto aminopropane واضح؟ الان لاحظوا معاك
طب لو كنا بيجينا ال common nomenclature ال common
nomenclature وعطيناها قاعدة عامة كلنا بنذكر اسم
المجموعة و بعدها عائلة يعني لو كان أنا كله كنا
نسميه propane، نسميه chloride لو بروم، نسميه
propane، نسميه bromide لو و أش، نسميه propane،
نسميه alcohol
هذا البروبل هو اسم المجموعة و بعدين امين هذا
البروبل هو ايزو بروبل
و هكذا واضح طبعا هذه ال common nouns هتكون في
المركبات اللي هي المجموعات اللي اتعلمناها مثل اثر
بربل ايزو بربل ايزو بيوتل تيرتشير بيوتل المجموعات
اللي اتعلمناها في أشياء مااخدنا لاش اس المجموعات
مش هتاخد ال common nomenclature هذا مثلا ستة على
بوضع اتنين امين اتنين امين او اكسين مش هتلاقي انه
اخدنا اس المجموعةواضح؟ طبعا فى ناس ممكن يقولوا عنه
two hex الأمين لإنه سهل شوية لكن بعد هيك لو هانصر
شغلة و شغلة خلاص بتسموه إيش؟ أيوبة بتسموه أيوبة
تمام واضحة فكرة ال أيوبة ال nomenclature و ال
common nomenclature ال common nomenclature أيضا
إلها trait العائلة المجموعة تسمى إيش؟ العائلة
واضح؟
هذا المُركّب لو بجنب عليه وأطول سلسلة فيه
إذا هذا problem على مين راح واحد حامل كل هذه
المجموعة؟ مثل مثل مثل مثل مثل مثل مثل مثل مثل مثل
مثل مثل مثل مثل مثل مثل مثل مثل مثل مثل مثل مثل
174 00:17:51
نيتروجينكتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناتراميناترام
إنه هذه ethyl و ethyl و ethyl و ethyl و ethyl و
ethyl و ethyl و ethyl و ethyl و ethyl و ethyl و
ethyl و ethyl و
بتذكرهم alphabetical اثل مثل امين الافضل
alphabetical يعني اثل مثل اثل مثل امين الخلاصة انه
التسمية بال common nomenclature التسمية بال common
nomenclature بنذكر فيها اسم المجموعة و بعدين بننهي
بالنهاية امين اللي هي العائلة واضح؟فزي ما بتلاحظوا
الأمينز أكتر من تسمية لهم أشهر نظام الـ Iopaque
أنه نعتبرهم ألكين وهي أمثلة إضافية حتى أنه
اترجعوها ال Iopaque بنذكرهم ألكينزي ال common
بنذكر المجموعة ثم العائلة الأهم في نظام تسمية تالت
حسب ال chemical abstract
بس لما بيسميه بيسميش طبعا مركب رباع بيوت الأمين لأ
بيسميه بيوتان أمينبعرفش إذا دي واضحة ولا بنزم أني
أوضحها أكتر لكم يعني خليني
أخد هذا المركب و أحط هنا OH عشان أنتوا تنتبهوا لما
أنا كنت أسمي هذا بيوتان
و أحطله one هذا ال IOPAC منه الان لما كنت أسميه
بال common nominative شو كنت أسميه؟ butyl و أحط
العائلة alcohol butyl alcohol okay butyl alcohol
الان الناس اللي بيعملوا على نظام تسمية تالف
عندي nh2، بدي أعطي العائلة أمين، يعني نغير هذه
نخليها nh2، فبصير بيوتان أمين، طب وهذا بيوت
الأمين، واضح تلاحظين أنه الفرق ما بينبيوتان و
بيوتين في كل الأحوال هذا النظام مابتيش يقتصر معالي
لكن مرات بنذكر أشياء اللي لو قرأتوها ماتحسوش
باستغراب احنا اللي بدنا نسمي عليه the iopac
nomenclature ان مراكبات ال amines بتتبع الalkenes
هي مشتقات للalkenes و لو كنا بتناقلكم ال common
nomenclatures تبعها فبنكتم المجموعة و بعدين ال
amine لكن لو قرأتوا اشي تانيما تستمر مش واضح؟
باختصار المركبات تبعت ال amines تتبع عائلة ال
alkanes يعني نهيتها إيفين بروبين بيوتين هكسل
whatever طبعا مركبات ال amines في الدنيا كتيرة
كلها مركبات في الكيميا الحلقية مش بطلب نحفظها بس
حتى تحسوا كدهش موضوع ال nitrogen موضوع واسع يعني
يمكن تقوله ربع الكيميا العضوية المركبات معاهواضح؟
البُركّب هذا الوحيد يمكن يعرفي أنه البنزينة اللي
عليها الأن H2O هي عبارة عن أنيليا الأن بالنسبة للـ
physical properties of amines بشكل عام احنا بيقول
أن ال physical properties ofhydrogen bonding
وبالتالي من ناحية من ناحية من ناحية مقارنة ال
boiling point تبعتهم يفترض انها ليش تكون عالية
مرتفعة طبعا اللي بده يعمل المقارنة ويفهمها جيدا
بده يقارن مع إشي مافيش فيه hydrogen bonding يعني
إشي فيه hydrogen bonding وإشي مافيه hydrogen
bonding وبده يوحد العوامل التانية
طب هذا ليش مرتفع كتير اكتر من هذا؟ بطل ال
molecular weight هو السبب و قداش بديكون السبب ال
hydrogen بدي ولذلك هلأ اعمللكم مثال كتير جميل أخد
من ال alkanes ال ethane و لاحظوا عندى ال ethane ال
molecular weight تبعه قداش تلاتينكامهم كامهم 12,
12, 24, 26 هيدروجين تلاتين و أخد الميث الأمين
الميث الأمين لو حسبنا ال molecular weight 31 هذا
أمين هذا الكلب و أخد الميثانول ال alcohol ال
molecular weight تبعه 32تجاوزا او تقريبا التلاتين
في ال molecular weight زي الواحد و التلاتين زي
الاتنين و التلاتين إذا هدولة التلات مراكبات equal
بالنسبالي .. اللي هم equal molecular weight فلو
اختلفوا بال boiling point هيكون اختلاف بسبب ال
molecular weight لأ لأ بنفتش على إشي تاني الآن لو
إجهنا اتطلعنا على قداش ال boiling point اللي هو
هنلاحظ ان الاثان ناقص 88 المثل أمين ناقص 6 جديش
زاد المثل أمين عن الاثان من ناقص 88 لناقص 6 82
درجة82 درجة هذا زيادة من وين نجوله الـ 82 درجة من
الهيدروجين البونديني الان الميثانول 65 جداش زاد
الميثانول عن الميثين احسبوا 88 و 65 حوالي 140 درجة
من وين نجول 140 درجة من الهيدروجين البونديني طبعا
ممكن واحدة تيجي تتساءل ما هو مش كل هيدروجين
بوندينيزي بعضه، يعني مع ال مثل أمين زادت ال
boiling point، لكن كده زادت؟ تمانين درجة، مع
الميثانول زادت ال boiling point، كده زادت؟ مية و
أربعين درجة، اه ما احنا بنعرف أن ال oxygen
السليلية تبعته أعلى من ال nitrogenواضح؟ ولذلك الـ
hydrogen bonding اللي موجود في حالات ال oxygen
أكتر من اللي في ال nitrogen فارتفاع رخطة الغليان
لمركب في oxygen بيكون أكتر من اللي مركب في
nitrogen في كل الأحوال .. في كل الأحوال المركبين
أشمالهم مرتفعين
عشان اقولك انه في عندك ناقص 88 للإيثين وقاعدة
بتزيد الحرارة لما صارت مثل الامين ناقص 6 ولا ..
ناقص 6 ارتفاع 80 درجة لما قولت ميثانون زائد 65 هذا
ارتفاع و هذا ارتفاع لكن الارتفاع الناشئ عن
الأكسجين
النيتروجين انا مابتش انسى ان الـ electronegativity
للأكسجين تلاتة و نص ال electronegativity
للنيتروجين تلاتة فلأنه السليبية لأن الأكسجين أعلى
فال hydrogen bonding اللي فيه
الارتفاع ارتفاع وهيدروجين bonding هيدروجين bonding
واضح لكن لو جيت بتهاجأت أسألكوا تحديدًا ليش
الميثانول أعلى من الميث الأمين؟ هنال أكسجين؟ اه
مالكشنش يقولولي هيدروجين bonding أنا فيه هيدروجين
bonding وانا فيه هيدروجين bonding لأن السالبية
للأكسجين أعلى فالهيدروجين bonding تبعه أقل
المقارنة نفسها تماما بس تختلف القيامة، واضح؟ فال
alcohol بتكون أعلى من ال amines أعلى كتير كتير من
ال alkyls، والسبب الhydrogen bonyالان كيف بنحضر ال
amines؟ نسبة من هذه الطرق اللي هي طرق تحضير ال
amines مرت معنا على سبيل المثال المرة الماضية لما
درسنا ال amides أخدنا أن ال production of amides
produces amine، produces amine، ان هذا ال c double
point هو تشفت CHOإذا إحدى طرق تحضير الأمين
reduction of amides واضح؟ reduction of amides
produces amines طبعا الناس الشطرين ما بدهم يشيفوا
عند هذه النقطة بيقدروا يرجعوا لورا كام خطوة جد ما
بدهم بمعنى الأمد من وين جاي؟ من الاسد والاسد إيه
طرق تحضيره؟
كان في عنده طرق تساوي و طرق زيادة و .. كل هذا
الكلام بدي أنتبهله يعني لو أنا طلبت بيكم amines من
ال amide فهذا هو السؤال السهل، الآن ممكن أرجعه بال
amine من ال acid؟ طب ال acid من إيش؟ مثلا من
الكحول، طريقة التساويأو الـ Dehydrate بطريقة
التساوي أو RX و بزيد عليها CO2 ولا بزيد عليها
Greenium CN أو من الكيل والكيل بحط عليه بعد هيك
Alcohol أو بحط عليه بيئة بمعنى كل الكيميا اللي قبل
اللي أعطينا عليها أمثلة كيف تحضروا ال acidبتصير
بعد هيك تلقاء الأسد بيصير أمد و الأمد بيصير أمين
فمش ضروري أنه هنا بتصير اللي هو الناس الشطريين
اللي بدوا يقعدوا بينهم بين نفسهم يفكروا لمدة نص
ساعة ساعة يتخيلوا كيف ممكن ينسقلوا في هذه المنطقة
مش بس يقولوا أنه والله الأمين من الأمد، كويس، و
الأمد من الأسد، و الأسدراجعوا الخمس طرق تبعونه
الان كل نقطة بداية بيحطل الإنسان يقولكم كيف منها
بتحضروا amines إذا الطالب ماعملش هالكلام لوحده
باستمتاع واجع ما نبدأ به لل acid و بعدين ال acid و
بعدين ال amide و بعدين ال amine مش هيتعلم واضحة
الفكرة؟ الان بيجينا ال aromatic amineاللي هو
الأليلين الآن لاحظوا من الأخطاء الشائعة دايما لما
نقول حضرونا الأليلين أنه أي حد فيكم بالذات إذا كنا
الأليلين من البنزين how can you prepare أليلين
starting from بنزين أكبر غلطة ممكن تعملوا عندكوا
تقولوا زي هيك و تيشوا تكتبوا لأنهاتين three
طبعا ليش هذه أكبر غلطة في الدنيا لأنه احنا اتفقنا
ان البنزين عبارة عن سحابة إلكترونية سالب السالب لا
يستطيع ان يهاجم عليه سالب ولذلك لا يمكن ان نيجي
نقول بدنا نجيب الأمونيا السالبة على البنزين السالب
ونحضر هذا الكلام
بنقول حضرولنا الانيلين من البنزين ماحدش يقول بنزين
زايد أمونيا أنيلين إيش من يجلبوا الأمونيا هنا إما
إذا كنتوا أقطام المغناطيس اللي زي بعض الشمالي
والشمالي بتاعون ألعاب الأطفال جربوهم مع بعض كيف
بيكونوا جاعدين نفس الشي هذا سهل وسهلعمرهم هيقدروا
يجربوا على بعض؟ لأ، إذا هذه الطريقة غير سليمة
إطلاقا لإنه محضر من خلالها الأدلين طب ها إيش
الطريقة السليمة؟ الطريقة السليمة إنه إحنا محضر
الـNitro Benzene هذا من الـHNO3 و الـH2SO4
اتعلمناه بعدين الـNitro Benzene الـNitro Benzene
بال reductionبنضيف عليها هيدروجين reduction
بالهيدروجين هيدروجينونيكل مثلا بتحول إلى إيش؟
الانيلين إذا الانيلين من البنزين يمر تأكيدا عبر
النيترو بنزين لما نقول بدنا انيلين من البنزين
بتكون قولولي المسار بنزين نيترو بنزين انيلين
وقع الفكرة هذا هو المسار بنزين نايترو بنزين قليل
الآن لبس ان انا اضيفلكم هنا كمان معلومة كتير مهمة
مر
علينا طبعا هنا قلنا HRO3H2O4 مر علينا الفيلول
بتعرفوا ال phenol؟ اه لو اتينا و قولنالكم how can
you prepare phenol يعني
هنا OH starting from بنزين كيف
تحضر ال phenol من البنزين؟ الآن أكبر غلط ممكن
الواحد يعمله إيش؟ يقول بنزين
- أزواج إلكترونال ليش؟ لأن هذا السالب لا يهاجم على
هذا السالب إذن مش ممكن أقول البنزين .. مش ممكن
أقول البنزين فعله مع الـ OH بيعطينا فينول أول ما 39
هلاي بعمل إبداع وهذا حلنا عليه مسائل كتير في الفصل
هذه أيضًا طريقة و عليها مثالين توضحيين
عندكم، اللي هي طريقة إبدال على ال الكلهيلات، طريقة
الإبدال على ال الكلهيلات، يعني لاحظوا هذا ال
الكلهيلات وينه؟ المثل أيضاري، بجيب بداله الأمين،
هذه الأمين، اتجه الآن
لأ هو بهذا المثال هاي ال kilohydride هاي ال PR إيش
في عنده هنا ال unatomobiles ال unatomobiles خلّى
الآن نتاجر تجربة ال PR و إذا بتعمل إيش حلقات صار
عندي مركب النكوتين هذا المركب النكوتين كيف نحطه
نكوتين السجاني في كل الأحوال ال unat
الـ PR أو الـ CL ابتفعوا الإدالة، فطرق تحضير
الأمين استلخيصا من الـ Amides، من الـ CL، من
الإدالة محل الـ Halogens، والـ Aromatic أمين
باختزال الـ Nitrobenzene، واضحة الفكرة؟ إن شاء
الله